아직도 당신을 사랑해. 결혼해 줘. 과거의 남자 리처드의 갑작스러운 고백. 현재의 남자 챈들러는 결혼 따위엔 전혀 관심 없다고 하고. 모니카는 대체 누굴 선택해야 할까.
드디어 운명의 밤! 그러나 뜻하지 않게 리처드와 마주치면서 완벽했던 청혼 계획이 위기를 맞는다. 조이는 자선 경매에 갔다가 실수로 2만 달러짜리 요트를 낙찰받는다.
챈들러의 청혼 계획을 알게 된 피비. 모니카와 친구들에겐 비밀에 부치기로 약속하지만, 엉뚱한 거짓말로 오해가 쌓인다. 레이철은 폴과 깊은 이야기를 나눠보기로 한다.
대학에 폭로하겠다며 로스를 협박하는 폴. 엘리자베스는 그런 아버지를 피해 로스와 가족 별장으로 간다. 그러나 불행히도 그곳으로 향한 사람은 둘만이 아니었으니.
엘리자베스의 아버지 폴을 만나는 로스. 폴이 로스를 탐탁지 않아 하자, 폴에게 관심 있는 레이철이 네 사람의 식사 자리를 만든다. 이것도 더블데이트 맞나요?
조이가 새 TV 드라마 주연에 도전한다. 로봇 '치즈'와 수사를 펼치는 '맥' 탐정 역할. 그런데 챈들러가 오디션이 당겨졌다는 연락을 받고도 조이에게 전달하는 걸 깜빡했다!
냉장고가 고장 났다! 친구들을 볼 때마다 온갖 핑계를 내세워 냉장고 비용을 보태라는 조이. 로스는 제자 겸 여자친구 엘리자베스가 봄 방학에 바람피울까 봐 걱정이 태산.
학생에게 데이트 신청을 받은 로스. 넌 학생이고, 난 선생이야! 하지만 학기가 끝났으니 괜찮으려나? 레이철과 피비는 아파트 화재로 각각 조이와 모니카 집에 가서 지낸다.
호신술을 배우는 레이철과 피비. 둘 앞에서 로스가 무술 지식을 잔뜩 늘어놓지만 아무도 듣지 않는다. 모니카와 챈들러는 밸런타인데이에 직접 만든 선물을 교환하기로 한다.
친구들의 엉뚱한 상상은 계속된다. 뚱뚱한 모니카가 챈들러를 유혹하고, 유부녀 레이철은 배우 조이와 바람날 뻔하고, 로스는 캐럴의 특별한 정체성을 아직 눈치 못 챘다나!
여섯 친구가 모여 상상의 나래를 편다. 레이철이 배리와 결혼하고, 피비는 주식 중개인이 되고, 모니카가 살을 빼지 않았다면 어떻게 됐을까. 그래도 우린 여전히 친구였을까.
슬픈 영화를 봐도 울지 않는 챈들러가 이상한 친구들. 다들 울리려고 애써 보지만 하나같이 실패로 돌아간다. 레이철은 질과 로스가 사귀는 걸 상상만 해도 미칠 것 같다.
레이철의 여동생 질이 찾아왔다. 부모님이 용돈을 끊었다고 하소연하자 도와주겠다며 받아주는 레이철. 카페에서 일하게 된 조이는 여자 손님들에게 자꾸 공짜 음식을 준다.
로스가 만든 농담이 잡지에 실리다! 그러나 자기가 만들었다고 주장하는 챈들러. 저작권 싸움의 결말은? 모니카는 레이철이 애인으로 더 낫다는 피비 말에 기분이 상한다.
모니카, 챈들러 커플과 조이, 재닌 커플의 더블데이트. 그런데 재닌은 모니카와 챈들러가 싫은 눈치. 브랜드 테이블을 산 레이철은 피비에게 중고로 구했다고 속인다.
조이와 함께 TV 쇼 파티에 참석한 로스와 모니카. 방송에 나가보려고 온 힘을 다해 몸을 흔들어댄다. 집에 남은 친구들은 모니카가 숨긴 크리스마스 선물을 찾느라 바쁘다.
추수감사절. 모니카 부모가 방문했는데 챈들러를 대놓고 싫어한다. 챈들러, 대체 뭘 잘못한 거야? 디저트를 맡은 레이철은 심혈을 기울인 끝에 잊지 못할 음식을 내온다.
데이트를 앞두고 치아 미백을 한 로스. 그런데 젤을 너무 오래 발랐나. 눈이 부셔 쳐다볼 수가 없다! 피비는 레이철 회사에 갔다가 랄프 로렌을 만나 키스를 나눴다고 말한다.
피비와 함께 조깅을 나간 레이철. 피비가 달리는 모습이 창피해서 같이 뛰기가 싫어진다. 뭐라고 핑계를 대지? 조이는 새 룸메이트 재닌이 더없이 마음에 든다. 섹시하잖아!
조이가 파산했다. 그러나 친구들 동정은 절대 받지 않겠다는데. 궁리 끝에 조이가 돈을 딸 수 있는 게임을 만드는 챈들러. 모니카와 레이철은 '눈물'의 마지막 밤을 맞이한다.
포르쉐 열쇠를 주운 조이는 자기 차인 양 행세하면서 사람들 반응을 즐긴다. 로스와 레이철은 혼인 무효를 신청하지만, 판사가 기각하는 바람에 이혼 소송까지 가게 생겼다.
탈장 증세를 보이는 조이. 보험이 말소돼서 병원에 못 간다는데, 과연 버틸 수 있을까. 대학에서 강의를 맡은 로스는 자기도 모르게 자꾸 영국식 억양이 튀어나온다.
집 구하기가 생각보다 쉽지 않은 레이철. 로스는 자기 아파트에서 지내는 게 어떠냐고 제안한다. 모니카와 챈들러는 집을 어떻게 꾸밀지 상의하다가 다투기만 한다.
챈들러와 모니카가 동거 계획을 발표하자, 슬퍼하는 조이와 달리 레이철은 신이 났다. 한편 혼인 무효 신청을 주저하는 로스. 난 그냥 세 번이나 이혼하는 게 싫을 뿐이야.
같은 방에서 깨어난 로스와 레이철. 어젯밤 일이 기억나지 않아! 모니카와 챈들러는 둘 다 결혼 이야기를 되돌리고 싶지만, 상처를 줄까 봐 섣불리 말을 꺼내지 못한다.
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